Норборненна- 2,5-диен (НБД) или бицикло [2.2.1]
гептан-2,5-диен и его производные приобретают все большее значение в различных
сферах человеческой деятельности, появляются все новые области их
использования. Эти соединения нашли применение в медицине, сельском хозяйстве,
ракетной технике, в производстве полимерных материалов с уникальными свойствами,
микроэлектронике и в качестве конверторов солнечной энергии. Количество
патентов, связанных с получением и применением производных НБД и норборнена-2
(НБН) достигает 10 тыс.
Исключительно важным является то обстоятельство, что сам НБД
и некоторые его простейшие производные имеют надежную сырьевую базу. Это
крупнотоннажные продукты нефтепереработки: циклопента-1,3-диен (ЦПД), ацетилен,
алкены и алкадиены различного строения. Производство ЦПД может легко сочетаться
с производством других продуктов нефтепереработки, в частности этилена.
Чрезвычайно интересными и привлекательными в отношении
реакций с участием НБД и НБН-производных представляются возможности
металлокомплексного катализа.
Реакции циклоприсоединения с участием НБД являются наиболее
интересными и перспективными для практического использования. Несмотря на
большое количество работ в этом направлении, синтетические возможности НБД в
такого рода превращениях далеко не исчерпаны.
Реакция каталитического аллилирования НБН впервые описана в
работе M. Catellani и G. Chiusoli в 1979 году. Необычный характер ее протекания связан не
только с образованием интересных карбоциклических структур, но и возможностью
активации С-С и С-Н – связей в мягких условиях.
|